È il luogo più celebre e conosciuto della città di Livorno. Un tempo al posto della Terrazza si trovava il Forte del Cavalleggeri, un sistema difensivo della costa che doveva impedire il contrabbando e garantire la sicurezza degli sbarchi. Dopo essere stato smantellato nel 1872, venne realizzato l'Eden, un parco divertimenti, dove vennero prodotti i primi spettacoli cinematografici italiani. Terrazza Mascagni risale all'età fascista, inizialmente dedicata ad un importante personaggio del partito fascista, Costanzo Ciano, fu dedicata nel dopoguerra al famoso compositore livornese, Pietro Mascagni.
È il monumento che simboleggia l'epoca medicea di Livorno. La Fortezza venne terminata nel 1534 sotto il Duca Alessandro dei Medici. Il suo caratteristico colore rosso attira l'attenzione dei passanti e il suo aspetto solido con i bastioni rotondi e le pareti oblique rendono al tutto un aspetto elegante. Al suo interno contiene edifici antichi come la Torre Quadrata, la Torre Circolare e la Quadratura dei Pisani. Inizialmente la Fortezza era interamente circondata dal mare e svolgeva la funzione di carcere. Oggi, invece, ospita mostre, spettacoli teatrali ed esposizioni.
Situata in fondo a Via Grande, la statua dedicata ai Quattro Mori rappresenta il simbolo della rinascita di Livorno. La statua raffigura Ferdinando I, il fondatore di Livorno, e i Quattro Mori, quattro pirati incatenati che simboleggiano l'autorità del Granduca. Nel 1799 la statua rischiò di essere demolita in quanto l'esercito di Napoleone vedeva nella scultura un insulto alla libertà e all'uguaglianza che tanto professavano, ma fortunatamente la statua venne risparmiata. Dopo essere stata spostata diverse volte, nel 1950, dopo un accurato restauro il monumento tornò al suo posto in Piazza Micheli.
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